2. АЛКАНЫ (предельные, насыщенные, парафины) – это углеводороды с общей формулой CnH2n+2, которые не способны на реакции присоединения.
3. Терминология АЛКАНЫ название предельных углеводородов по международной номенклатуре (ИЮПАК). ПАРАФИНЫ исторически сохранившееся название предельных углеводородов (от лат. parrumaffinis – малоактивный).
5. ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛКАНОВ ГОМОЛОГИ – это вещества со схожими строением и свойствами, но различающиеся по составу на одну или несколько групп CH2 (гомологическая разность).
9. Номенклатура углеводородов Международная Рациональная а) Выбирается самая длинная цепь и нумеруется с того конца, ближе к которому разветвление (для алканов) или кратная связь (для алкенов, алкинов). б) Цифрой указывается место заместителя и называется заместитель . в) Называется углеводород, которому соответствует длинная цепь. Если углеводород непредельный, то окончание -ан, заменяется на -ен, -ин соответственно для алкенов и алкинов, и указывается цифрой место кратной связи. Циклические углеводороды называются так же, только перед названием приставка цикло-. любой углеводород рассматривают как замещенный родоначальник гомологического ряда, у которого один или более атомов водорода замещаются на радикалы. Называются радикалы, начиная от меньшего к большему, а затем родоначальник ряда. Ароматические углеводороды рассматриваются как родоначальник ряда - бензол, у которого, вместо атомов водорода один или несколько радикалов. Два радикала относительно друг друга находятся в положениях: орто- (1,2), мета- (1,3) и пара- (1,4).
10. ИЗОМЕРИЯ И НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ 1. Выделяют в структурной формуле наиболее длинную цепь атомов углерода и нумеруют эти атомы, начиная с того к которому ближе разветвление. 1 2 3 4 5 СН3 - СН - СН2 - СН2 - СН3 СН3 1 2 3 4 СН3 – СН – СН – СН3 СН3 СН3
11. 2. Когда радикалов несколько и они равноудалены от концов главной цепи, то нумерацию начинают с того края, к которому ближе расположен простейший радикал. 3. В названии вещества цифрой указывают, при каком атоме углерода находится радикал и называют его (начиная с простейшего). Если радикалы повторяются, то номер повторяют по числу этого радикала, а перед названием радикала приписывают приставку от греческого числительного («ди»-2, «три»-3, «тетра»-4 и т.д.) а) 2 - метил… б) 2,3 – диметил…
12. 4. Если радикалов несколько, то цифрами указывают каждого из них. 5. Завершают название алкана по числу атомов углерода в нумерованной цепи. а) 2 – метилпентан б) 2,3 - диметилбутан
14. Физические свойства С5Н12…C15Н32 – жидкости T кипения: 36,1…270,5 °C T плавления: -129,8…10 °C СН4…C4Н10 – газы T кипения: -161,6…-0,5 °C T плавления: -182,5…-138,3 °C С16Н34…и далее– твёрдые вещества T кипения: 287,5 °C T плавления: 20 °C С увеличением относительных молекулярных масс предельных углеводородов закономерно повышаются их температуры кипения и плавления.
15. Способы получения алканов Реакции, не сопровождающиеся изменением числа углеродных атомов в молекуле Реакции, сопровождающиеся уменьшением числа углеродных атомов в молекуле Реакции, сопровождающиеся увеличением числа углеродных атомов в молекуле
16. Реакции, не сопровождающиеся изменением числа углеродных атомов в молекуле 1. Из непредельных углеводородов реакцией гидрирования в присутствии катализаторов (никель, платина): 2. Восстановлением галогенопроизводных, спиртов и др. Восстановление производят йодистоводородной кислотой или используют комплексные гидриды металлов (например, литийалюминий гидрид LiAlH4)
17. Реакции, не сопровождающиеся изменением числа углеродных атомов в молекуле 1.Крекинг (расщепление) при нагревании до 400 - 6000С, что приводит к гомолитическому разрыву углерод - углеродных связей. При крекинге предельных углеводородов образуются предельные и непредельные углеводороды с меньшим числом углеродных атомов. Например: 2.Сплавление солей одноосновных карбоновых кислот со щелочами:
18. Реакции, сопровождающиеся увеличением числа углеродных атомов 1. Синтез Вюрца при действии металлического натрия на галогеналкилы: 2. Промышленный синтез (оксосинтез) из оксида углерода (II) и водорода над катализатором (железо, кобальт, никель) при 200 – 4000С приводит к образованию синтетического бензина: 3. Циклоалканы получаются при действии металлов (Zn, Na) на дигалогенопроизводные. Так, из 1,3-дибромпропана действием цинка можно получить циклопропан:
20. Окисление алканов Горение При поджигании горят, превращаясь в углекислый газ и воду: 2. Каталитическое окисление Окисляя парафины в более мягких условиях можно получить различные кислородосодержащие соединения. Окисление – многостадийный процесс: 3. Устойчивость к действию обычных окислителей Алканы не обесцвечивают раствор бромной воды и перманганата калия (это качественная реакция)
21. Циклопропаны окисляются при нормальной температуре раствором перманганата калия (KMnO4) в нейтральной или слабощелочной среде. В более жестких условиях (например, при нагревании) окисляются и другие циклоалканы. При этом разрываются циклы и образуются двухосновные кислоты:
22. Крекинг Крекинг – процесс термического разложения углеводородов, в основе которого лежат реакции расщепления углеродной цепи крупных молекул с образованием соединений с более короткой цепью.
23. Изомеризация Алканы нормального строения под влиянием катализаторов и при нагревании способны превращаться в разветвленные алканы без изменения состава молекул, т.е. вступать в реакции изомеpизации.
24. Замещение Реакция галогенированиия- действие галогенов с заменой атомов водорода на галогены. В качестве галогенирующих агентов применяют хлор и бром. Схема последовательного замещения водорода на галогены: Эти реакции протекают по радикально-цепному механизму в три стадии: инициирование цепи, рост цепи и обрыв цепи. 2. Реакция нитрования – действие азотной кислоты с заменой атомов водорода на нитрогруппы (-NO2). Реакцию проводят при нагревании (~1400C) разбавленной азотной кислотой (10%-ной). 3. Реакция сульфохлорирования- действие смеси газов: диоксида серы (IV) и хлора с заменой атомов водорода на группу SO2Cl. Механизм реакции радикально-цепной.
25. Реакции присоединения циклоалканов происходят с разрывом цикла и образованием алканов или их производных. С циклобутаном реакции протекают труднее, чем с циклопропаном. Характерные реакции присоединения: гидрирование (+H2), галогенирование (+Cl2,+Br2), гидрогалогенирование (+HCl); У высших циклоалканов при действии галогенов идет реакция замещения:
26. Применение алканов 1-3 – производство сажи (1 – картрижи; 2 – резина; 3 – типографическая краска) 4-7 – получение органических веществ (4 – растворителей; 5 – хладогентов, используемых в холодильных установках; 6 – метанол; 7 - ацетилен)
