Хлорсульфурон

IUPAC по русски

1-(2-хлорфенил)сульфонил-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)мочевина

IUPAC по англ.

1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea

Номер CAS

64902-72-3


Синонимы

Хлорсульфурон, ДРХ 4189, Глин, Glean

По английски

Chlorsulfuron

Эмпирическая формула

C12H12ClN5O4S

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Мочевины, Сульфонилмочевины

Препаративная форма

2% Водно-диспергируемые гранулы, 2,22% Водный раствор, 0,525% Концентрат эмульсии


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание


Хлорсульфурон [3-(6-Метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевина] – действующее вещество пестицидов (гербицидов). Высокоэффективен против большинства широколистных сорняков и некоторых однолетних трав, воздействует, главным образом, на двудольные растения[2].

Физико-химические свойства

Действующее вещество – белые кристаллы без запаха. Хлорсульфурон хорошо растворим в диметилформамиде, дихлорметане, ацетоне, метаноле. В сухом виде стабилен неопределенно долгое время. В водных растворах происходит фоторазложение и гидролиз, более интенсивный в кислой среде[6].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 357,8;
  • температура плавления – 174–178°C[6], 170–173°C;
  • давление пара – 4,6•10-16ммрт.ст.;
  • растворимость в воде: при 25°C и pH 5 –300 мг/л; при 25°C и pH 7 – 27900 мг/л[6], при 25°C и pH 5 – 590 мг/л[9].

Чувствительные сорные растения

  • Амсинкия
  • Бодяк цепкий
  • Воробейник
  • Горцы (виды)
  • Златоцвет полевой
  • Клоповник полевой
  • Крестоцветные (виды)
  • Курай
  • Лютик
  • Марь белая
  • Метлица полевая
  • Мокрица
  • Пикульник
  • Подмаренник полевой
  • Ромашка (виды)
  • Хориспора нежная
  • Щавель
  • Щирица (виды)
  • Эмекс австралийский[6]

Действие на вредные организмы

Хлорсульфурон характеризуется избирательным системным действием.. Высокоэффективен против большинства широколистных сорняков и некоторых однолетних трав. Оптимальное уничтожение широколистных сорняков достигается при обработке их в стадии проростков. Наиболее эффективен при довсходовом и допосевном применении[6]. Главным образом вещество воздействует на двудольные растения[8]. Поскольку хлорсульфурон обладает весьма широким спектром действия, он может с успехом использоваться также для сплошного уничтожения растительности на невозделываемых землях[6]. Обладает длительным последействием[10].

Механизм действия

. Хлорсульфурон – ингибитор ацетолактатсинтазы (ALS). HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) относят его к группе 2 (до 2020 года по HRAC – группе В)[13].

Хлорсульфурон, как и сульфометурон-метил, действует на растительные ткани, блокируя биосинтез аминокислот валина и изолейцина. Блокирование происходит благодаря ингибированию ацетолактатсинтетазы, которая катализирует первую стадию в биосинтезе этих аминокислот. Ингибирование фермента осуществляется теми же концентрациями гербицида, что и подавление роста. Однако поскольку ингибирование увеличивается со временем, вполне возможно, что в действительности чувствительность фермента еще выше. Важно отметить, что хлорсульфурон ингибировал ацетолактатсинтетазу, выделенную как из чувствительных, так и из устойчивых растений[6]. Поскольку хлорсульфурон – водораствориое вещество, то он может поглощаться не только листьями, но и корнями растений[4].

Подробнее о механизме действия хлорсульфурон и других веществ химического класса сульфонилмочевины на чувствительные растения – в статье «Сульфонилмочевины», раздел «Действие на вредные организмы».

Симптомы повреждения

– аналогичны веществам с гербицидной активностью, принадлежащих к химическому классу сульфонилмочевины[3].

Подавляемые сорные виды

. Хлорсульфурон обеспечивает уничтожение в посевах зерновых и на незасеянных землях таких распространенных сорняков, как щирица, ромашка, пикульник, марь белая, мокрица, курай, горцы, щавель, все виды семейства крестоцветных, бодяк цепкий, подмаренник полевой и ряд других[6].

Следует отметить, что хлорсульфурон позволяет искоренить сорняки, устойчивые к гербицидам гормонального действия и некоторым другим гербицидам. Сюда относятся бодяк полевой, ромашка, пикульник обыкновенный, клоповник полевой, хориспора нежная, златоцвет полевой, воробейник, эмекс австралийский, амсинкия, метлица полевая и лютик[6].

Устойчивые сорные виды

. Овсюг, а также некоторые укоренившиеся виды многолетних трав, таких как свинорой пальчатый, мятлик луговой, плевел многолетний, полевица, овсяница, костер безостый, ежа сборная и тимофеевка луговая. Довольно устойчивы к хлорсульфурону. В дозах 30–120 г/га хлорсульфурон уничтожает ряд широколистных сорняков на газонах и пастбищах, засеянных этими травами[6][10].

Исследования, выполненные в различных лабораториях, позволили установить, что основой устойчивости растений к хлорсульфурону и метсульфурон-метилу является детоксикация гербицидов растительными тканями[6].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

  • Аброзия полынолистная
  • Дурнишник обыкновенный
  • Ежовник обыкновенный
  • Звездчатка средняя
  • Костер бесплодный
  • Костер двутычинковый
  • Костер переменчивый
  • Купырь прицветниковый
  • Лисохвост мышехвостниковидный
  • Марь белая    
  • Метлица обыкновенная
  • Мятлик однолетний
  • Персикария пенистая
  • Плевел многолетний
  • Плевел многоцветковый    
  • Просо ветвисто-метельчатое
  • Редька полевая
  • Резушка таля
  • Росичка кроваво-красная
  • Сорго алепское
  • Сыть разнородная
  • Сыть съедобная
  • Хлорис лучезарный
  • Ширица бугорчатая
  • Ширица гибридная
  • Ширица запрокинутая
  • Ширица Пальмера
  • Ширица Пауэла[14]

Резистентность

. Хлорсульфурон, как и все сульфонилмочевины, относится к группе высокого риска по возможности формирования резистентных биотопов сорных растений[4]. Перечень растений с зарегистрированной резистентностью представлен в списке справа. Подробнее – в статье «Сульфонилмочевины»

Многолетние опыты с хлорсульфуроном показали, что если в популяции изначально было всего одно нечувствительное к препарату растение на миллион (0,001%), то спустя пять лет применения гербицида количество устойчивых к нему растений в популяции возросло до 60,5%[4].

Профилактика резистентности

– мероприятия описаны в статье «Сульфонилмочевины».

Фитотоксичность

. Хлорсульфурон нефитотоксичен к зерновым культрурам (пшенице,ячменю, овсу, ржи) и сортам масличного льна и льна долгунца[2]. Из зерновых культур наиболее устойчива к хлорсульфурону пшеница. По данным исследователей, при послевсходовой обработке эта культура не повреждается дозами до 120 г/га, а в отдельных случаях – до 560 г/га. Ни одино из известных соединений, применяемых для прополки пшеницы, не дает такого запаса безопасности[6].

При выборе доз хлорсульфурона для прополки зерновых необходимо учитывать, какие культуры следуют за ним в севообороте. Хлорсульфурон чрезвычайно токсичен для большинства культурных растений. Остаточные количества вещества могут снижать урожай ряда культур через год после применения, при этом иногда страдают даже зерновые, особенно ячмень. Наиболее чувствительны к остаточным количествам хлорсульфурона лук, свекла, люцерна. Повреждение свеклы наблюдается через 26 месяцев после применения хлорсульфурона (35 г/га) на пшенице[6].

Чувствительны к наличию гербицида в почве такие культуры, как огурец, морковь, шпинат, латук, овощные из семейства крустоцветных, горох, чечевица, масличный рапс, арахис, подсолнечник, сафлор, кунжут и джут[6].

Более устойчивы фасоль, томат, хлопчатник, сорго, кукуруза, рис, просо американское, кенаф, нут и соя[6].

Пестициды, содержащие
Хлорсульфурон

для сельского хозяйства:

Октиген, КЭ C
Фемида, МД C
Фенизан, ВР C

для личных подсобных
хозяйств:

закончился срок регистрации:

Вигосурон, КЭ C
Гранж, ВДГ C
Гранстар Ультра, ВДГ C
Дикамерон Гранд, ВДГ C
Ковбой-супер, ВГР C
Кортес, СП
Метис, ВР C
Прополол, ВДГ C
Финес Лайт, ВДГ C
Дикамерон Гранд, ВДГ C
Прополол, ВДГ C
С - смесевой пестицид

Применение

Препараты с действующим веществом хлорсульфурон применяются в посевах зерновых (пшеницы, ржи, овса, ячменя). Наиболее устойчива пшеница в фазе кущения до выхода в трубку, наиболее чувствителен ячмень. Слабое снижение урожайности зерновых отмечается при дозах выше 35 г/га. В посевах льна-долгунца препараты с действующим веществом хлорсульфурон применяют в фазе «елочки» (при высоте 8–12 см) при норме расхода 13–20 г/га. Более поздние сроки применения хлорсульфурона в посевах льна-долгунца снижают урожайность и ухудшают качество волокна[3].

Хлорсульфурон лучшие результаты показывает при применении в зерновом севообороте. При обработке посевов льна-долгунца, лен можно возвращать на это же поле только через 3 года. Свеклу рекомендуется высевать после применения гербицида на 4-й год[3]. Хлорсульфурон нежелательно применять в почвах со щелочной средой при pH выше 7,5 или при продолжительной засухе, так как при этом повышается стойкость вещества и его фитотоксическое действие на культуру[3].

В связи с высокой персистентностью в настоящее время препараты, содержащие только хлорсульфуон, не рекомендованы для применения, но он используется в меньших количествах в смесевых гербицидах. Дозы данного вещества колеблются в довольно широких пределах (5–70 г/га) в зависимости от культуры, времени обработки, видового состава сорняков, стадии их развития и севооборота[6].

Превентивным тестированием были выявлены наиболее опасные с эколого-токсикологической точки зрения действующие вещества класса сульфонилмочевин. Это хлоримурон-этил, хлорсульфурон и триасульфурон. В Российской Федерацииих применение запрещено, либо они используются в составе смесей или баковых смесей в пониженных дозах[5].

Препараты на основе

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,002
ОДК в почве (мг/кг) 0,02
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,01 (общ.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 5,0
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в зерне хлебных злаков
0,01
в льне (семена)
0,01
в льне масличном (семена, масло)
0,01

Токсикологические свойства и характеристик

В почве

скорость разложения гербицида зависит от температуры, влажности и pH почвы. Увеличение температуры и влажности повышает скорость гидролиза и, кроме того, способствует активизации микробиологических процессов. В опытах повышение температуры на 10°C увеличивало скорость разложения гербицида в 2–3 раза. Изменение влажности почвы с 37,7 до 75% от полной влагоемкости ускоряло разложение в 2 раза. Период полуразложения хлорсульфурона при влажности почвы 75% и температурах 10°C, 15°C, 20°C, 25°C и 30°C составил 64, 38, 26, 13 и 9 дней соответственно. При изменении влажности почвы с 37,5 до 75% период разложения сокращался с 56 до 32 дней[6].

Влияние pH на скорость разложения хлорсульфурона так велика, что гербицид не рекомендуется применять при pH почвы выше 7,5. В кислых почвах микроорганизмы, по-видимому, не играют существенной роли в начальной деградации сульфонилмочевин. На этом этапе преобладает неферментативный гидролиз[6].

ДТ50 в почве 36 (11–70) дней. ДТ90 в почве 160 дней. Вещество не проникает в грунтовые воды[3]. Запрещается применять препарат вокруг рыбохозяйственных водоемов в пределах санитарной дозы[7].

Полезные виды и энтомофаги

. Препарат безопасен для пчел (4-й класс опасности) и других полезных насекомых[1].

Теплокровные

. Для теплокровных животных препарат малотоксичен[1]. ЛД50 для крыс более 5000 мг/кг[6], 5545-6293 мг/кг[7]. Не раздражает кожу и слизистые глаз[7].

Симптомы отравления

. Клиническая картина острого отравления: слюнотечение, диарея, слабость, атаксия, затрудненное дыхание, тремор[11].

Классы опасности

. Препараты на основе хлорсульфурона относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[2].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685.-21[12].

История

Хлорсульфурон впервые поступил в продажу в 1982 году[4].

Получение

Хлорсульфурон синтезируют по реакции 2-хлорфенилсульфонилизоцианата с 2-амино-4-метил-6-метокси-симм-триазином[8].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 16.04.24 16:44

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.

4.

Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с

5.

Ларина Г.Е.; Спиридонов Ю.Я.; Шестаков В.Г. Экологические аспекты сельскохозяйственного применения сульфонилмочевинных гербицидов [Эколого-токсикологическая характеристика].  Агрохимия, 2002; N 1. - с. 53-67

6.

Макеева-Гурьянова Л.Т., Спиридонов Ю.Я. Сульфонилмочевины – новые перспективные гербициды. Агрохимия, №2, 1987, с.115-127

7.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

8.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
9.

Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.

10.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
11.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

12.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
13.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

14. Свернуть Список всех источников